Ich würde auf keinen Fall mit beiden an der Leine gehen!!!!
Beide müssen vernünftig an der Leine gehen können bevor sie zusammen an der Leine mit 1 Person gehen können. Dies würde ich DANN ebenfalls auf umzäuntem Gelände tun, bzw. mit Helfer(n).
Selbst wenn Hunde jeder alleine gut an der Leine gehen können, ist zu zweit nebeneinander an der Leine gehen eine erstmal wieder völlig neue Geschichte, der Mensch am anderen Ende ist da schnell vergessen.
Wenn wenigstens einer es gut kann, sehr gut kann, kann man versuchen, ob der zweite Hund sich an dem ersten, Leinenprofi, orientiert.
Ich habe damals, als Axel klein war, ein kurzes Stück Leine (max 50cm) an einen Ring gehängt, den ich ca 30cm vor Ende der Hauptleine geknotet hatte. Da war Axel aber wie gesagt klein und konnte Denna (leinenführig) nicht herumziehen.
Zwei grosse Hunde würde ich nicht aneinander befestigen (es sei denn sie können das), sondern jeder einzeln an einer Leine. Einer bekommt Leinenführigkeit und Fussgehen links beigebracht, der andere rechts, oder beide beides. Zuverlässiger Abruf und Ansprechbarkeit bei Reizen ist unverzichtbar.
So wie du beschreibst, würde ich erst mit jedem Hund alleine arbeiten und dann mit einer zweiten Person für den zweiten Hund zusammen gehen, testen und üben.